Karpov tetap menjadi lawan yang tangguh (dan peringkat 2 dunia) hingga pertengahan 1990an. Dia melawan Kasparov dalam tiga pertandingan kejuaraan dunia lagi pada tahun 1986 (diadakan di London dan Leningrad ), 1987 (di Seville ), dan 1990 (di New York City dan Lyon ).
Ketiga pertandingan berlangsung sangat ketat: skornya adalah 11½–12½ (+4−5=15), 12–12 (+4−4=16), dan 11½–12½ (+3−4=17). Dalam ketiga pertandingan tersebut, Karpov memiliki peluang kemenangan hingga game terakhir.
Akhir dari pertandingan Sevilla tahun 1987 sangat dramatis. Karpov memenangkan game ke-23 ketika Kasparov salah menghitung kombinasi. Pada pertandingan terakhir, hanya membutuhkan hasil imbang untuk memenangkan gelar, Karpov mengalami tekanan waktu di akhir sesi permainan pertama, melewatkan variasi yang menyebabkan hasil imbang yang hampir dipaksakan, dan membiarkan Kasparov menunda permainan dengan pion tambahan. .
Setelah kesalahan lebih lanjut di sesi kedua, Karpov perlahan-lahan turun dan mengundurkan diri pada langkah 64, mengakhiri pertandingan dan memungkinkan Kasparov mempertahankan gelar.
Dalam lima pertandingan kejuaraan dunia, Karpov mencetak 19 kemenangan, 21 kekalahan, dan 104 kali seri dalam 144 pertandingan.
Secara keseluruhan, Karpov memainkan lima pertandingan melawan Kasparov untuk memperebutkan gelar dari tahun 1984 hingga 1990 tanpa pernah mengalahkannya dalam satu pertandingan pun.
Menurut caturgames.com, pada tahun 2022, dalam permainan Klasik, Kasparov memimpin Karpov dengan 28 kemenangan, 20 kekalahan, dan 119 kali seri dalam 167 pertandingan.
Termasuk permainan cepat/ekshibisi, Kasparov memimpin Karpov dengan 39 kemenangan, 25 kekalahan, dan 129 kali seri dalam 193 pertandingan
Pada tahun 1992, Karpov kalah dalam Pertandingan Kandidat melawan Nigel Short . Namun pada Kejuaraan Catur Dunia 1993 , Karpov memperoleh kembali gelar Juara Dunia FIDE ketika Kasparov dan Short berpisah dari FIDE. Karpov mengalahkan Timman – yang kalah di final Kandidat melawan Short.
Pertemuan besar Kasparov dan Karpov berikutnya adalah turnamen catur Linares tahun 1994 . Lapangan, dalam urutan penyelesaian akhirnya, adalah Karpov, Kasparov, Shirov , Bareev , Kramnik , Lautier , Anand , Kamsky , Topalov , Ivanchuk , Gelfand , Illescas , Judit Polgár , dan Beliavsky ; dengan rata-rata rating Elo 2685, tertinggi yang pernah ada pada saat itu.
Terkesan dengan kekuatan turnamen tersebut, Kasparov telah mengatakan beberapa hari sebelum turnamen bahwa pemenangnya dapat disebut sebagai juara dunia turnamen.
Mungkin terdorong oleh komentar ini, Karpov memainkan turnamen terbaik dalam hidupnya. Dia tidak terkalahkan dan memperoleh 11 poin dari 13 (persentase kemenangan turnamen kelas dunia terbaik sejak Alekhine memenangkan San Remo pada tahun 1930 ), finis 2½ poin di depan Kasparov dan Shirov yang berada di posisi kedua.
Banyak dari kemenangannya yang spektakuler (khususnya, kemenangannya atas Topalov dianggap sebagai yang terbaik dalam karirnya). Penampilan melawan pemain terbaik dunia ini menempatkan performa turnamen rating Elo -nya pada 2985, rating performa tertinggi pemain mana pun dalam sejarah hingga tahun 2009, ketika Magnus Carlsen memenangkan turnamen catur kategori XXI Pearl Spring dengan performa 3002. Ahli statistik catur Jeff Sonas menganggap penampilan Karpov di Linares sebagai hasil turnamen terbaik dalam sejarah.
Karpov mempertahankan gelar FIDE melawan bintang yang sedang naik daun Gata Kamsky (+6−3=9) pada tahun 1996. Pada tahun 1998, FIDE sebagian besar menghapus sistem Pertandingan Kandidat yang lama, alih-alih mengadakan pertandingan sistem gugur besar-besaran yang melibatkan banyak pemain. pertandingan singkat melawan satu sama lain hanya dalam beberapa minggu.
Pada event pertama, Kejuaraan Catur Dunia FIDE 1998 , juara Karpov diunggulkan langsung ke final, mengalahkan Viswanathan Anand (+2−2=2, tiebreak cepat 2–0). Pada siklus berikutnya format diubah, juara harus lolos. Karpov menolak mempertahankan gelarnya, dan tidak lagi menjadi Juara Dunia FIDE setelah Kejuaraan Catur Dunia FIDE 1999
Memasuki Masa Pensiun