Sekitar waktu ini Steinitz secara terbuka berbicara tentang pensiun, tetapi berubah pikiran ketika Emanuel Lasker , 32 tahun lebih muda dan relatif belum teruji di level atas, menantangnya. Lasker sebelumnya tahun itu ditolak tantangan non-gelar oleh sesama pemain Jerman, Dr. Siegbert Tarrasch , yang saat itu adalah pemain turnamen paling dominan di dunia.

Awalnya, Lasker ingin bermain dengan taruhan $5.000 per sisi, dan pertandingan disetujui dengan taruhan $3.000 per sisi, tetapi Steinitz menyetujui serangkaian pengurangan ketika Lasker merasa sulit untuk mengumpulkan uang, dan angka akhir adalah $2.000 masing-masing, yang lebih rendah daripada beberapa pertandingan Steinitz sebelumnya (taruhan gabungan akhir sebesar $4.000 akan bernilai sekitar $114.000 pada nilai tahun 2016). 

Meskipun ini dipuji secara publik sebagai tindakan sportif dari pihak Steinitz, Steinitz mungkin sangat membutuhkan uang tersebut. 

Pertandingan tersebut dimainkan pada tahun 1894, di tempat-tempat di New York, Philadelphia dan Montreal , Kanada. Perbedaan usia 32 tahun antara kedua petarung tersebut merupakan perbedaan usia terbesar dalam sejarah kejuaraan dunia, dan masih demikian hingga saat ini. Steinitz sebelumnya telah menyatakan bahwa ia akan menang tanpa diragukan lagi, jadi sangat mengejutkan ketika Lasker memenangkan permainan pertama. 

Steinitz menanggapinya dengan memenangkan permainan kedua, dan mampu mempertahankan keseimbangan hingga permainan keenam. Namun, Lasker memenangkan semua permainan dari permainan ketujuh hingga ke-11, dan Steinitz meminta istirahat selama satu minggu. Ketika pertandingan dilanjutkan, Steinitz tampak dalam kondisi yang lebih baik dan memenangkan permainan ke-13 dan ke-14. Lasker membalas pada permainan ke-15 dan ke-16, dan Steinitz tidak mampu mengimbangi kekalahannya di tengah pertandingan. 

Oleh karena itu Lasker menang dengan sepuluh kemenangan, lima kekalahan, dan empat kali seri. Beberapa komentator menganggap kebiasaan Steinitz memainkan gerakan "eksperimental" dalam kompetisi serius merupakan faktor utama kejatuhannya

Pada bulan November 1896 hingga Januari 1897, Steinitz bertanding ulang dengan Lasker di Moskow, tetapi hanya menang 2 kali, seri 5 kali, dan kalah 10 kali.  Ini adalah pertandingan kejuaraan catur dunia terakhir selama sebelas tahun. Tak lama setelah pertandingan, Steinitz mengalami gangguan mental dan dikurung selama 40 hari di sanatorium Moskow, tempat ia bermain catur dengan para narapidana.

Terdapat perdebatan yang sudah berlangsung lama di antara para penulis catur tentang apakah masa kejayaan Steinitz sebagai Juara Catur Dunia dimulai pada tahun 1866, ketika ia mengalahkan Anderssen, atau pada tahun 1886, ketika ia mengalahkan Zukertort. Pada bulan April 1894, Majalah Catur Inggris menggambarkan Steinitz sebagai pemegang "kejuaraan catur dunia selama 28 tahun". 

Akan tetapi, tidak ada bukti bahwa ia mengklaim gelar tersebut untuk dirinya sendiri pada tahun 1866, meskipun pada tahun 1880-an ia mengklaim telah menjadi juara sejak kemenangannya atas Anderssen. Ada yang berpendapat bahwa Steinitz tidak dapat membuat klaim seperti itu ketika Paul Morphy masih hidup. 

BACA JUGA:7 Rahasia Membangun Kemandirian Anak Saat Masuk Sekolah, Simak Ya Bund!

Morphy telah mengalahkan Anderssen dengan margin yang jauh lebih besar, 8–3, pada tahun 1858, tetapi pensiun dari kompetisi catur segera setelah ia kembali ke AS pada tahun 1859, dan meninggal pada tahun 1884. Pertandingan Steinitz vs. Zukertort tahun 1886 adalah yang pertama yang secara eksplisit digambarkan sebagai Kejuaraan Dunia,  tetapi Howard Staunton dan Paul Morphy secara tidak resmi digambarkan sebagai "Juara Catur Dunia" sekitar pertengahan abad ke-19. 

Faktanya, salah satu penyelenggara turnamen Internasional London 1851 mengatakan bahwa kontes itu adalah untuk "tongkat estafet Juara Catur Dunia", dan pada pertengahan tahun 1840-an Ludwig Bledow menulis surat kepada Tassilo von Heydebrand und der Lasa yang menyarankan mereka harus menyelenggarakan turnamen kejuaraan dunia di Jerman. Beberapa komentator menggambarkan Steinitz sebagai "sang juara" pada tahun-tahun setelah kemenangan pertandingannya tahun 1872 melawan Zukertort. Pada akhir tahun 1870-an dan awal tahun 1880-an, beberapa orang menganggap Steinitz sebagai juara dan yang lain mendukung Johannes Zukertort, dan pertandingan tahun 1886 tidak dianggap sebagai penciptaan gelar Juara Dunia, tetapi sebagai penyelesaian klaim yang saling bertentangan atas gelar tersebut. 

Di sisi lain, George Alcock MacDonnell memuji Joseph Blackburne sebagai "Juara Dunia" atas kemenangannya di Turnamen Berlin tahun 1881, George Henry Mackenzie sebagai "pemenangkan Kejuaraan Catur Dunia" pada tahun 1887, dan Isidore Gunsberg sebagai "salah satu juara dunia" setelah kemenangannya di "Bradford Place" pada tahun 1888.  Namun, Steinitz menganggap GA MacDonnell sebagai "salah satu penganiaya saya yang paling kejam dan paling tidak jujur"

Kehidupan Pribadi dan Karakter

Steinitz tinggal bersama Caroline Golder (lahir 1846) pada tahun 1860-an, dan putri tunggal mereka Flora lahir pada tahun 1866. Flora meninggal pada tahun 1888 pada usia 21 tahun, dan Caroline meninggal pada tahun 1892.  Ia menikahi istri keduanya beberapa tahun kemudian, dan memiliki dua orang anak darinya. Pada tahun 1897 ia mendedikasikan sebuah pamflet untuk mengenang istri pertamanya dan putri mereka.